กฤษฎา แก้วจันดี เคยดำรงตำแหน่งหัวหน้าสถานีตำรวจภูธรเอือดใหญ่ในปี พ.ศ. 2545–2546[5] และเมื่อวันที่ 2 ตุลาคม พ.ศ. 2559 เขาเป็นผู้รับมอบตำแหน่งผู้บังคับการตำรวจภูธรจังหวัดยะลาจากพลตำรวจตรี อิทธิพล อัจฉริยะประดิษฐ์[6]

ในเดือนธันวาคม พ.ศ. 2561 เขาเป็นผู้ระดมสรรพกำลัง 4 ฝ่าย ทั้งทหาร, ตำรวจ, กองอาสารักษาดินแดน และประชาชน ในการกวาดล้างอาชญากรรมช่วงคริสมาสต์และวันขึ้นปีใหม่ เพื่อสร้างความปลอดภัยให้แก่ประชาชน[7]